Laporan pembuatan aspirin

NAMA : SITI ROBIATUZ ZN

KELAS : XII KA 2

TUGAS MSSKSL

LAPORAN PRAKTIKUM

“PEMBUATAN ASPIRIN”

JUDUL          : Pembuatan Aspirin

TUJUAN

• Menentukan kadar rendemen aspirin yang diperoleh
• Mengetahui teknik sintensis aspirin.

BAHAN         :

 1. Asam Salisilat

 2. Asam Sulfat Pekat

 3. Asam Asetat

 4. Aquadest

ALAT :

 a. Erlenmeyer                                           

 b. Kaca arloji                                          

 c. Beaker Glass                                        

 d. Pipet tetes                                            

 e. Pipet ukur
 f. Corong 
 g. Neraca analitik  
 h. Gelas ukur 
 i. Kertas saring                                  
 j. Hot plate

DASAR TEORI

Aspirin merupakan nama lain dari asam asetil salisilat yang memiliki peranan sangat besar dalam bidang farmasi yaitu sebagai obat yang berkhasiat anti piretik dan analgenik. Senyawa aspirin ini tidak terdapat dalam keadaan bebas di alam, jadi untuk memperolehnya perlu  sintesa. Sintesa adalah reaksi kimia antara dua zat atau lebih untuk membentuk suatu senyawa baru. Sintesis senyawa organic adalah sintesis teknik preparasi senyawa yag dapat dianggap sebagai seni, salah satu senyawa organik yang dapat disentesis adalah aspirin. Aspirin atau asetosal atau asam asetilsalisilat adalah turunan dari senyawa asam salisilat yang diperoleh dari simplisia tumbuhan Coretx salicis (Baysinger, 2004).

Aspirin adalah salah satu jenis obat yang palin dikenal. Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk(puyer). Dalam menyambut piala dunia FIFA 2006 di Jerman, replica tablet aspirin raksasa di pajang di Berlin sebagai bagian dari pameran terbuka Deutschland, land der Ideen (“Jerman, negeri berbagai ide”). Orang Romawi dan Yunani kuno telah menggunakan sejenis aspirin yang diekstrak dari sejenis tumbuhan sebagai analgesic (penghilang rasa sakit). Selain itu, aspirin juga dikenal sebagai antipyretic (penurun demam), dan anti inflamasi. Penggunaan lain aspirin digunakan untuk mencegah thrombus koroner dan thorombus vena-dalam berdasarkan efek penghambat agregas trombosit. Sedangkan efek samping dari aspirin yang sering terjadi yaitu tukak lambung, kadang-kadang disertai anemia sekunder (Baysinger, 2004).

Tidak dapat dipungkiri bahwa obat-obatan yang paling banyak dipakai di dunia adalah turunan dari asam benzoate, asam o-hidroksi benzoate atau asam salisilat yang dibuat dari fenol dan karbondioksida. Meskipun cara kerja yang tepat dari asam salisilat tidak diketahui dengan baik efek-efek berguna dari ester-ester dari asam ini telah diketahui sejak dahulu kala, daun-daun yang mengandung jumlah yang cukup dari senyawa-senyawa penawar rasa sakit dan demam ini telah dikelola oleh dokter-dokter zamakn dahul kala. Asam salisilat merupakan suatu unsure aktif dari salisilat adalah obat penawar rasa sakit. Aspirin dengan esternyadengan asam asetat, kurang bersifat asam dan kurang mengiritasi (Baysinger, 2004).

Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi yang memasukkan gugus asetil ke dalam suatu substrat yang sesuai. Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana R merupakan alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylic acid, dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan anhidrida asetat dengan bantuan sedikit asam sulfat pekat sebagai katalisator(Baysinger,2004).

Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Aspirin (asam asetil salisilat) bersifat analgesik yang efektif sebagai penawar nyeri. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflamasi untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipretik yang berfungsi sebagai obat penurun demam. Biasanya aspirin dijual dalam bentuk garam natriumnya, yaitu natrium asetil salisilat(Baysinger,2004).

Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari turunan asam salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung. Aspirin mempunyai densitas 1.40 g/cm³, titik lebur 135 °C (275 °F), titik didih 140 °C (284 °F) (decomposes), dan kelarutan dalam air 3 mg/mL (20°C). Asam salisilat (asam ortohidroksibenzoat) merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester dari asam salisilat dan ester salisilat dari asam organik. Di samping itu digunakan pula garam salisilat.Turunannya yang paling dikenal adalah asam asetilsalisilat.Asam salisilat  memiliki  rumus molekul C₇H₆O₃, massa molar 138,12 g/mol,densitas 1,44 g/cm3, titik leleh 159°C, titik didih 211°C (2666 Pa), dan kelarutan dalam kloroform, etanol, metanol kloroform 0,19 M; etanol 1,84 M; metanol 2,65 M. (kristian,2007)

Asetilasi merupakan proses penggantian atom H pada OH atau NH3 oleh gugus asetil. Zat pengasetelasi yang umum ialah anhidrat asetat, asetil klorida, dan ketena asetilasi ini merupakan reaksi yang setimbang. Reaksi asetilasi sama dengan reaksi esterifikasi, yaitu reaksi antara alkohol dan asam sehingga dihasilkan suatu ester dan air. (Groggin,1985)

LANGKAH KERJA            :

•   Timbang Asam Salisilat sebanyak 2.5 gr.
•   Masukkan kedalam erlenmeyer 250 ml.
•  Tambahkan 5 ml asam asetat glasial dan 3 tetes H₂SO₄
•   Goyangkan sampai homogen.
•  Panaskan selama 15 menit dalam suhu 50 - 60°C, didinginkan.
•   Tambahkan 37.5 ml aquadest, kocok sebentar.
•   Disaring.
•  Masukkan kedalam oven sampai endapan benar benar kering.
•   Timbang endapan.

DATA PENGAMATAN

No	PERLAKUAN	PENGAMATAN
1.	Ditimbang asam salisilat sebanyak 2.5 gr	Berbentuk serbuk berwarna putih, dan diperoleh massanya 2.5181 gr
2.	Asam salisilat + 5 ml asam asetat + 3 tetes H2SO4 dan dihomogenkan	Larutan putih keruh
3.	Campuran dipanaskan dengan suhu 50 - 60°C dalam waktu 15 menit	Cairan putih keruh menjadi cairan putih jernih
4.	Didinginkan	Larutan menjadi padat (padatan berwarna putih)
5.	Kertas saring ditimbang dengan neraca analitik	Berat kertas saring kosong 0.3438 gr
6.	Ditambahkan aquadest sebanyak 37.5 ml	Padatan putih sedikit tercampur dengan aquadest
7.	Disaring	Endapan (aspirin) berwarna putih dan filtrat (bening)
8.	Dikeringkan dalam oven	Endapan (aspirin) menjadi kering
9.	Ditimbang	Bentuk kristal, putih, kering, kering,dan hampir mirip seperti garam

PERHITUNGAN     :

Diketahui :

Massa Asam salisilat   : 2.5181 gr

Mr Asam Salisilat       : 138 g/mol

Mr Aspirin                  : 180 g/mol

Massa kertas saring kosong : 0.03438 gr

KS + endapan                      : 2.4714 gr

Endapan                               :  2.1276 gr

n asam salisilat = n aspirin

Massa aspirin teoritis = n × Mr

                                   =0.0182.180

                                   =3.276 gr 

Ditanya : % Rendemen

Jawab :

   

% Rendemen = massa aspirin praktik/massa aspirin teori × 100%

                      
                       = 2.1276/3.276 × 100%

                       = 64.9451%

 PEMBAHASAN

            Sintesa asam asetil salisilat berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat dengan asetatglasial dengan menggunakan asamsulfat pekat sebagai katalisator. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH.

            Digunakan asetat glasialdimaksudkan karena asetat glasial tidak mengandung air dan mudah menyerap air sehingga air yang dapat menghidrolisis aspirin menjadi salisilat dan asetat dapat dihindari. Penggunaan asetat glasial juga dimaksudkan agar mencegah adanya air, karena jika terdapat air maka kristal dari aspirin akan terurai menjadi asam salisilat dan asetat glasial kembali atau dengan kata lain reversible (reaksi bolak balik). Penambahan asam sulfat pekat pada larutan campuran asam salisilat dengan asetat glasial adalah berfungsi sebagai kataliastor, jadi asam sulfat berfungsi untuk mempercepat terjadinya sintesadengancara menurunkan energi aktivasi sehingga energi yang diperlukan dalam sintesa sedikit.

            Setelah asam salisilat tercampur sempurna maka larutan dipanaskan dengan menggunakan penangas air, hal ini bertujuan untuk menghilangkan zat-zat pengotor yang ada pada bahan sehingga aspirin yang diperoleh nanti memiliki kemurniaan tinggi. Selain itu fungsi dari pemanasan adalah untuk memepercepat kelarutan dari asam salisilat sehingga dapat bercampur dengan sempurna, hal ini dikarenakan proses pemanasan akan mempercepat gerak kinetik dari molekul-molekul yang ada dalam larutan sehingga laju reaksi akan semakin cepat dan reaksi berjalan cepat.

            Hal-hal yang perlu diperhatikan sebelum mereaksikan bahan-bahan, yaitu alat-alat yang digunakan harus bebas air (kering),jika aspirin yang sudah terbentuk terkena air, maka aspirin akan berubah kembali menjadi asam asetatdan tidak dapat dipakai kembali.Reaksi akan berlangsung dengan baik pada suhu 50⁰C-60⁰C. Pada suhu tersebut merupakan suhu optimal pada pembentukan aspirin (reaksi berlangsung cepat tetapi ikatan ester aspirin tidak lepas). Jika suhu yang digunakan di atas 60⁰C maka ester yang terbentuk dapat terurai sehingga aspirin tidak terbentuk. Dikarenakan titik leleh aspirin di atas 70⁰C. dan bila suhu yang digunakan dibawah 50⁰C maka reaksi yang terjadi akan berlangsung lambat. Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapan putih (aspirin) setelah dipanaskan. Lalu didiamkan sampai dingin dan di uji dengan larutan FeCl₃.

            Rendemen aspirin tidak 100% dikarenakan faktor terknis yaitu ketidaksempurnaan pada waktu penyaringan sehingga aspirin maish tertinggal pada kertas saring. Dan faktor non teknis yaitu pada saat rekristalisasi dengan air dilakukan pada waktu yang lama sehingga kristal aspirin murni yang terbentuk dapat lebih banyak.

            Tujuan dari percobaan ini adalah untuk mengetahui cara membuat aspirin, mengetahui cara menguji aspirin dan mengetahui angka rendemen yang didapat.

            Prosedur pertama, pada pemubatan aspirin dilakukan dengan mencampurkan 2.5 gr asam salisilat dengan 5 ml asam asetat glasial kemudian ditambah 3 tetes H₂SO₄. Dalam reaksi ini asam sulfat bertindak sebagai katalis, reaksi yang terjad pada pembuata aspirin adalah sebagai berikut :

            Pendinginan  terhadap larutan dengan tujuan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin molekul molekul aspirin dalam larutan akan bergerak lambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan.

            Dan pada analisa yang saya lakukan, didapatkan massa endapan aspirin sebesar 2.1276 gr dan diperoleh kadar rendemen sebesar

                        % Rendemen = massa aspirin praktik/massa aspirin teori × 100%

                                               = 2.1276/3.276 × 100%

                                               = 64.9451%

                                                   

GAMBAR

KESIMPULAN

Dari hasil praktikum yang telah dilakukan dan dengan adanya data yang diperoleh dapat ditarik kesimpulan bahwa

1. Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat glasial menggunkan H₂SO₄ sebagai katalisator.
2. Hasil rekristalisasi aspirin dalam praktikum berwujud kristal berwarna putih.
3. Berat aspirin yang didapatkan dari percobaan yaitu 2.1276 gr, dengan rendemen sebesar 64.95%.
4. Dan, berat aspirin secara teoritis didapatkan sebesar 3.276 gr.

      

      DAFTAR PUSTAKA

Baysinger,Grace.Et all.2004.CRC Handbook of chemistry and physics.85^thed.

Marry,Bellis.2010.”Aspirin”,http://inventors.about.com,diakses Rabu 18 Maret 2015.

Kristian,Rieko.2007.Asam salisilat dan fenol.Skripsi fakultas teknik Universitas Sultan agung tirtayasa:Banten.

Groggin.1985.Pembuatan aspirin.munachasa.blogspot.comm.diakses jumat 05 Juni 2015.