NAMA : SITI ROBIATUZ ZN
KELAS : XII KA 2
TUGAS MSSKSL
LAPORAN PRAKTIKUM
“PEMBUATAN ASPIRIN”
JUDUL : Pembuatan
Aspirin
TUJUAN
- Menentukan kadar rendemen
aspirin yang diperoleh
- Mengetahui teknik sintensis
aspirin.
BAHAN :
1. Asam Salisilat
2. Asam Sulfat Pekat
3. Asam Asetat
4. Aquadest
ALAT :
a. Erlenmeyer
b. Kaca arloji
c. Beaker Glass
d. Pipet tetes
e. Pipet ukur
f. Corong
g. Neraca analitik
h. Gelas ukur
i. Kertas saring
j. Hot plate
f. Corong
g. Neraca analitik
h. Gelas ukur
i. Kertas saring
j. Hot plate
DASAR TEORI
Aspirin
merupakan nama lain dari asam asetil salisilat yang memiliki peranan sangat besar
dalam bidang farmasi yaitu sebagai obat yang berkhasiat anti piretik dan
analgenik. Senyawa aspirin ini tidak terdapat dalam keadaan bebas di alam, jadi
untuk memperolehnya perlu sintesa. Sintesa adalah reaksi kimia antara dua
zat atau lebih untuk membentuk suatu senyawa baru. Sintesis senyawa organic
adalah sintesis teknik preparasi senyawa yag dapat dianggap sebagai seni, salah
satu senyawa organik yang dapat disentesis adalah aspirin. Aspirin atau
asetosal atau asam asetilsalisilat adalah turunan dari senyawa asam salisilat
yang diperoleh dari simplisia tumbuhan Coretx salicis (Baysinger, 2004).
Aspirin
adalah salah satu jenis obat yang palin dikenal. Aspirin adalah obat pertama
yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam
bentuk bubuk(puyer). Dalam menyambut piala dunia FIFA 2006 di Jerman, replica
tablet aspirin raksasa di pajang di Berlin sebagai bagian dari pameran terbuka
Deutschland, land der Ideen (“Jerman, negeri berbagai ide”). Orang Romawi dan
Yunani kuno telah menggunakan sejenis aspirin yang diekstrak dari sejenis
tumbuhan sebagai analgesic (penghilang rasa sakit). Selain itu, aspirin juga
dikenal sebagai antipyretic (penurun demam), dan anti inflamasi. Penggunaan
lain aspirin digunakan untuk mencegah thrombus koroner dan thorombus vena-dalam
berdasarkan efek penghambat agregas trombosit. Sedangkan efek samping dari
aspirin yang sering terjadi yaitu tukak lambung, kadang-kadang disertai anemia
sekunder (Baysinger, 2004).
Tidak
dapat dipungkiri bahwa obat-obatan yang paling banyak dipakai di dunia adalah
turunan dari asam benzoate, asam o-hidroksi benzoate atau asam salisilat yang
dibuat dari fenol dan karbondioksida. Meskipun cara kerja yang tepat dari asam
salisilat tidak diketahui dengan baik efek-efek berguna dari ester-ester dari
asam ini telah diketahui sejak dahulu kala, daun-daun yang mengandung jumlah
yang cukup dari senyawa-senyawa penawar rasa sakit dan demam ini telah dikelola
oleh dokter-dokter zamakn dahul kala. Asam salisilat merupakan suatu unsure
aktif dari salisilat adalah obat penawar rasa sakit. Aspirin dengan
esternyadengan asam asetat, kurang bersifat asam dan kurang mengiritasi
(Baysinger, 2004).
Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi yang memasukkan gugus asetil ke dalam suatu substrat yang sesuai. Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana R
merupakan alkil atau aril). Aspirin
disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylic acid, dapat
dibuat dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam bentuk asam
salisilat) menggunakan anhidrida asetat dengan bantuan sedikit asam sulfat
pekat sebagai
katalisator(Baysinger,2004).
Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy
benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada
gugus hidroksi. Aspirin (asam
asetil salisilat) bersifat analgesik yang efektif sebagai penawar nyeri. Selain
itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflamasi untuk mengurangi sakit pada
cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat
antipretik yang berfungsi sebagai obat penurun demam. Biasanya aspirin dijual
dalam bentuk garam natriumnya, yaitu
na trium asetil salisilat(Baysinger,2004).
Aspirin
atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari turunan asam
salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau
nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga
memiliki efek antikoagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama
untuk mencegah serangan jantung. Aspirin mempunyai densitas 1.40 g/cm³,
titik lebur 135 °C (275 °F), titik didih 140 °C (284 °F) (decomposes), dan
kelarutan dalam air 3 mg/mL (20°C). Asam salisilat (asam ortohidroksibenzoat)
merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat digunakan secara topikal.
Terdapat berbagai turunan yang digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas 2
kelas, ester dari asam salisilat dan ester salisilat dari asam organik. Di
samping itu digunakan pula garam salisilat.Turunannya yang paling dikenal
adalah asam asetilsalisilat.Asam salisilat
memiliki rumus molekul C7H6O3,
massa molar 138,12 g/mol,densitas 1,44 g/cm3, titik leleh 159°C, titik didih
211°C (2666 Pa), dan kelarutan dalam kloroform, etanol, metanol kloroform 0,19
M; etanol 1,84 M; metanol 2,65 M. (kristian,2007)
Asetilasi
merupakan proses penggantian atom H pada OH atau NH3 oleh gugus asetil. Zat
pengasetelasi yang umum ialah anhidrat asetat, asetil klorida, dan ketena
asetilasi ini merupakan reaksi yang setimbang. Reaksi asetilasi sama dengan
reaksi esterifikasi, yaitu reaksi antara alkohol dan asam sehingga dihasilkan
suatu ester dan air. (Groggin,1985)
LANGKAH KERJA :
- Timbang Asam Salisilat sebanyak 2.5 gr.
- Masukkan kedalam erlenmeyer 250 ml.
- Tambahkan 5 ml asam asetat glasial dan 3 tetes H2SO4
- Goyangkan sampai homogen.
- Panaskan selama 15 menit dalam suhu 50 - 60°C, didinginkan.
- Tambahkan 37.5 ml aquadest, kocok sebentar.
- Disaring.
- Masukkan kedalam oven sampai endapan benar benar kering.
- Timbang endapan.
DATA PENGAMATAN
No
|
PERLAKUAN
|
PENGAMATAN
|
1.
|
Ditimbang
asam salisilat sebanyak 2.5 gr
|
Berbentuk
serbuk berwarna putih, dan diperoleh massanya 2.5181 gr
|
2.
|
Asam
salisilat + 5 ml asam asetat + 3 tetes H2SO4 dan
dihomogenkan
|
Larutan
putih keruh
|
3.
|
Campuran
dipanaskan dengan suhu 50 - 60°C dalam waktu 15 menit
|
Cairan
putih keruh menjadi cairan putih jernih
|
4.
|
Didinginkan
|
Larutan
menjadi padat (padatan berwarna putih)
|
5.
|
Kertas
saring ditimbang dengan neraca analitik
|
Berat
kertas saring kosong 0.3438 gr
|
6.
|
Ditambahkan
aquadest sebanyak 37.5 ml
|
Padatan
putih sedikit tercampur dengan aquadest
|
7.
|
Disaring
|
Endapan
(aspirin) berwarna putih dan filtrat (bening)
|
8.
|
Dikeringkan
dalam oven
|
Endapan
(aspirin) menjadi kering
|
9.
|
Ditimbang
|
Bentuk
kristal, putih, kering, kering,dan hampir mirip seperti garam
|
PERHITUNGAN :
Diketahui :
Massa Asam
salisilat : 2.5181 gr
Mr Asam Salisilat : 138 g/mol
Mr Aspirin : 180 g/mol
Massa kertas saring kosong : 0.03438 gr
KS + endapan : 2.4714 gr
Endapan : 2.1276 gr
n asam salisilat = n aspirin
Massa aspirin teoritis =
n × Mr
=0.0182.180
=3.276 gr
Ditanya : % Rendemen
Jawab :
% Rendemen = massa aspirin praktik/massa aspirin teori × 100%
= 2.1276/3.276 × 100%
= 64.9451%
Sintesa asam asetil salisilat berdasarkan reaksi
asetilasi antara asam salisilat dengan asetatglasial dengan menggunakan
asamsulfat pekat sebagai katalisator. Asam salisilat adalah asam bifungsional
yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH.
Digunakan asetat glasialdimaksudkan karena asetat glasial tidak mengandung air
dan mudah menyerap air sehingga air yang dapat menghidrolisis aspirin menjadi
salisilat dan asetat dapat dihindari. Penggunaan asetat glasial juga
dimaksudkan agar mencegah adanya air, karena jika terdapat air maka kristal
dari aspirin akan terurai menjadi asam salisilat dan asetat glasial kembali
atau dengan kata lain reversible (reaksi bolak balik). Penambahan asam sulfat
pekat pada larutan campuran asam salisilat dengan asetat glasial adalah
berfungsi sebagai kataliastor, jadi asam sulfat berfungsi untuk mempercepat
terjadinya sintesadengancara menurunkan energi aktivasi sehingga energi yang
diperlukan dalam sintesa sedikit.
Setelah asam salisilat tercampur sempurna maka larutan dipanaskan dengan
menggunakan penangas air, hal ini bertujuan untuk menghilangkan zat-zat
pengotor yang ada pada bahan sehingga aspirin yang diperoleh nanti memiliki
kemurniaan tinggi. Selain itu fungsi dari pemanasan adalah untuk memepercepat
kelarutan dari asam salisilat sehingga dapat bercampur dengan sempurna, hal ini
dikarenakan proses pemanasan akan mempercepat gerak kinetik dari molekul-molekul
yang ada dalam larutan sehingga laju reaksi akan semakin cepat dan reaksi
berjalan cepat.
Hal-hal yang perlu diperhatikan sebelum mereaksikan
bahan-bahan, yaitu alat-alat yang digunakan harus bebas air (kering),jika
aspirin yang sudah terbentuk terkena air, maka aspirin akan berubah kembali
menjadi asam asetatdan tidak dapat dipakai kembali.Reaksi akan berlangsung
dengan baik pada suhu 500C-600C. Pada suhu tersebut
merupakan suhu optimal pada pembentukan aspirin (reaksi berlangsung cepat
tetapi ikatan ester aspirin tidak lepas). Jika suhu yang digunakan di atas 600C
maka ester yang terbentuk dapat terurai sehingga aspirin tidak terbentuk.
Dikarenakan titik leleh aspirin di atas 700C. dan bila suhu yang
digunakan dibawah 500C maka reaksi yang terjadi akan berlangsung
lambat. Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapan putih (aspirin) setelah
dipanaskan. Lalu didiamkan sampai dingin dan di uji dengan larutan FeCl3.
Rendemen aspirin tidak 100% dikarenakan faktor terknis
yaitu ketidaksempurnaan pada waktu penyaringan sehingga aspirin maish
tertinggal pada kertas saring. Dan faktor non teknis yaitu pada saat
rekristalisasi dengan air dilakukan pada waktu yang lama sehingga kristal
aspirin murni yang terbentuk dapat lebih banyak.
Tujuan dari percobaan ini adalah untuk mengetahui cara
membuat aspirin, mengetahui cara menguji aspirin dan mengetahui angka rendemen
yang didapat.
Prosedur pertama, pada pemubatan aspirin dilakukan dengan
mencampurkan 2.5 gr asam salisilat dengan 5 ml asam asetat glasial kemudian ditambah
3 tetes H2SO4. Dalam reaksi ini asam sulfat bertindak sebagai katalis, reaksi
yang terjad pada pembuata aspirin adalah sebagai berikut :
Pendinginan
terhadap larutan dengan tujuan untuk membentuk kristal, karena ketika
suhu dingin molekul molekul aspirin dalam larutan akan bergerak lambat dan pada
akhirnya terkumpul membentuk endapan.
Dan pada analisa yang saya lakukan, didapatkan massa
endapan aspirin sebesar 2.1276 gr dan diperoleh kadar rendemen sebesar
% Rendemen = massa aspirin praktik/massa aspirin teori × 100%
= 2.1276/3.276 × 100%
= 64.9451%
GAMBAR
KESIMPULAN
Dari hasil praktikum yang telah dilakukan dan dengan adanya data yang diperoleh dapat ditarik kesimpulan bahwa
- Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat glasial menggunkan H2SO4 sebagai katalisator.
- Hasil rekristalisasi aspirin dalam praktikum berwujud kristal berwarna putih.
- Berat aspirin yang didapatkan dari percobaan yaitu 2.1276 gr, dengan rendemen sebesar 64.95%.
- Dan, berat aspirin secara teoritis didapatkan sebesar 3.276 gr.
DAFTAR PUSTAKA
Baysinger,Grace.Et
all.2004.CRC Handbook of chemistry and
physics.85thed.
Marry,Bellis.2010.”Aspirin”,http://inventors.about.com,diakses
Rabu 18 Maret 2015.
Kristian,Rieko.2007.Asam salisilat dan fenol.Skripsi
fakultas teknik Universitas Sultan agung tirtayasa:Banten.
Groggin.1985.Pembuatan aspirin.munachasa.blogspot.comm.diakses
jumat 05 Juni 2015.